甘草的化学成分

2016-11-05 08:56 出处:网络 编辑:@养生网
化学成分 甘草含有多种化学成分,主要成分有甘草酸、甘草甙等。甘草的化学组成极为复杂,目前为止从甘草中分离出的化合物有甘草甜素、甘草次酸、甘草甙、异甘草甙、新甘草甙、新异甘草甙、甘草素、异甘草素以及甘草西定、甘草醇、异甘草醇、7-甲基香豆精、伞形花内酯等数十种化合物,但这些成分和数量通常会随甘草的种类、种植区域、采收时间等因素的不同而异。大量的研究表明,甘草甜素和黄酮类物质是甘草中最重要的生理活性物质,主要存在于甘草根表皮以内的部分。

甘草的化学成分

化学成分

甘草含有多种化学成分,主要成分有甘草酸、甘草甙等。甘草的化学组成极为复杂,目前为止从甘草中分离出的化合物有甘草甜素、甘草次酸、甘草甙、异甘草甙、新甘草甙、新异甘草甙、甘草素、异甘草素以及甘草西定、甘草醇、异甘草醇、7-甲基香豆精、伞形花内酯等数十种化合物,但这些成分和数量通常会随甘草的种类、种植区域、采收时间等因素的不同而异。大量的研究表明,甘草甜素和黄酮类物质是甘草中最重要的生理活性物质,主要存在于甘草根表皮以内的部分。

1、甘草

根和根茎主含三萜皂甙。其中主要的一种,谷称甘草甜素(glycyrrhizin)的,系甘草的甜味成分,是1分子的18β-甘草次酸(18β-glycyrrhetic acid)和2分子的葡萄醛酸(glucuronic acid)结合生成的甘草酸(glycyrrhizic acid)的钾盐和钙盐。其他的三萜皂甙有:乌拉尔甘草皂甙(uralsaponin)A、B和甘草皂甙(licoricesaponin)A3、B2、C2、D3、E2、F3、G2、H2、J2、K2。又含黄酮素类化合物:甘草甙元(liquiritigenin),甘草甙(liquiritin),异甘草甙 元(isoliquiritigenin),异甘草甙(isoliquiritin),新甘草甙(neoliquiritin),亲异甘草甙(neoisoliquiritin),甘草西定(licoricidin),甘草利酮(licoricone),刺芒柄花素(formononetin),5-O-甲基甘草本定(5-O-methyllicoricidin),甘草甙 元-4‘-芹糖葡萄糖甙[liquiritigenin-4‘-qpiofur-anosyl(1→2)glucopyranoside,apioliquiritin],甘草甙元-7,4‘-二葡萄糖甙(liquiritigenin-7,4‘-diglucoside),新西兰牡荆甙Ⅱ(vicenin Ⅱ)即是6,8-二-葡萄糖基芹菜素、芒柄花甙(ononin),异甘草黄酮醇(isolicoflanonol),异甘草甙元-4‘-芹糖葡萄甙。还含香豆精类化合物:甘草香豆精(glycycoum-arim),甘草酚(glycyrol),异甘草酚(isoglycyrol)甘草香豆精-7-甲醚(glycyrin),新甘草酚(neoglycyrol),甘草吡喃香豆精(licopyranocoumarin),甘草香豆酮(licocoumarione)等。又含生物碱:5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉(5,6,7,8-teTCMLIBahydro-4-methylquinoline),5,6,7,8-四氢-2,4-二甲基喹啉(5,6,7,8-teTCMLIBahydro-2,4-dimethylquinoline),3-甲基-6,7,8-三氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-3-酮(3-methyl-6,7,8-TCMLIBihydropyrrolo[1,2-]pyrimidin-3-one)。还含甘草苯并呋喃(licobenzofuran),又名甘草新木脂素(liconeolignan),β-谷甾醇(β-sitosterol),正二十三烷(n-TCMLIBicosane),正二十六烷(n-hexacos-ane),正二十七烷(n-heptacosane)等。另含甘草葡聚糖GBW(glucan GBW),三种中性的具网状内皮活性的甘草多糖(glycyrrigan)UA、UB、UC,多种具免疫兴奋作用的多糖(polysaccharide)GR-2a、GR-2Ⅱb、GR-2ⅡC和多糖GPS等。

甘草的叶含黄酮化合物:新西兰牡荆甙-Ⅱ,水仙甙(narcissin),烟花甙(nicotiflorin),芸香甙(rutin),异槲皮甙(isoquerciTCMLIBin),紫云英甙(asTCMLIBagalin),乌拉尔醇(uralenol),新乌尔醇(uralenol),新乌拉尔醇(neouralenol),乌拉尔宁(uralenin),槲皮素-3,3‘-二甲醚(quercetin-3,3‘-dimethyl ether),乌拉尔醇-3-甲醚(uralenol-3-methylether),乌拉尔素(uralene),槲皮素(quercetin)等。还含乌拉尔新甙(uralenneoside)。 甘草的地上部分分离得到东莨菪素(scopoletin),刺芒柄花素,黄羽扇豆魏特酮(lupiwighteone),乙形刺酮素(sigmoidin)B以及甘草宁(gancaonin)A、B、C、D、E、L、M、N、O、P、Q、R、S、T、U、V。

2、光果甘草

根和根茎含甘草甜素,除分离得到甘草酸、18-β甘草次酸外,还得到多种三萜类化合物:18α-羟基甘草次酸(18α-hydroxyglycyrrhetic acid),24-羟基甘草次酸(24-hydroxyglycyrrhetic acid),24-羟基-11-去氧甘草次酸(24-hydroxy-11-deoxyglycyrrhetic acid),11-去氧甘草次酸(11-deoxyglycyrrhetic acid),3β-羟基齐墩果-11,13(18)-二烯-30-酸[3β-hydroxyolean-11,13(18)-dien-30-oic acid)甘草萜醇(glycyrrhetol),光果甘草酯(glabrolide),异光果甘草检酯(isoglabrolide),去氧光果甘草内酯(deoxyglabrolide),21α-羟基异光果甘草内酯(21α-hydroxyisoglabrolide),甘草环氧酸(liquoric acid)等。又含黄酮成分:光果甘草甙(liquiritoside)即是甘草甙,光果甘草甙元(liquiritogenin)即是甘草甙元,异光果甘草甙(isoliquiritoside)即是异甘草甙,异光果甘草甙元(isoliquiritogenin)即是甘草甙元,新甘草甙,亲异甘草甙,异甘草甙元-4‘-芹糖葡萄糖甙(licuraside,licurazid),异甘草甙元-4-芹糖葡萄糖甙[neolicuraside,isoliquiritigenin-4-apiofuranosyl(1→2)glucopyranoside],光果甘草宁(glabranin),光果甘草醇(glabrol)、光果甘草定(glabridin),光果甘草酮(glabrone),光果甘草素(glabreene),7,2‘-二羟基-3‘,4‘-亚甲二氧基异黄酮(glyzaglabrin),7-乙酰氧基-2-甲基异黄酮(glazarin),7-甲氧基-2-甲基异黄酮(7-methyoxy-2-methylisoflavone),7-羟基-2-甲基异黄酮(7-hydroxy-2-methylisoflavone),生松黄烷酮(pinocembrin),樱黄素(prunetin),刺芒柄花素等。又含光果甘草香豆精(liqcoumarin)及水溶性多糖及果胶(pectin)。光果甘草的地上部分分离得到18β-甘草次酸,18α-甘草次酸(18α-glycyrrhetic acid)即是乌热酸(uralenic acid),以及多种黄酮类化合物:槲皮素,异槲皮甙(isoquerciTCMLIBin),槲皮素-3-双葡萄糖甙(quercetin-3-glucobioside),山柰酚(kaempferol),紫云英甙,肥皂草素(saponaretin),甘草甙元,异甘草甙元,芫花素(genkwanin),山柰酚-3-双葡萄甙(kaempferol-3-glucoboside)等。另含多糖9.7%,其中水溶性多糖1.6%。

3、胀果甘草

根含三萜类甜素,甘草次酸-3-芹糖葡萄糖醛酸甙(apioglycyrrhizin),甘草次酸-3-阿拉伯糖葡萄糖醛酸甙(araboglycyrrhizin)。其他三萜成分有:18β-甘草次酸,11-去氧甘草次酸,乌拉尔甘草皂甙A3、G2、H2等。又含黄酮类成分:甘草甙元,甘草甙,异甘草甙元,异甘草甙,芒柄花甙,4‘,7-二羟基黄酮(4‘,7-dihydroxyflavone),甘草黄酮(licoflavone)A,甘草甙元-4‘-芹糖葡萄糖甙,异甘草甙元-4‘-芹糖葡萄糖甙,甘草杳耳酮(licochalcone)A、B、C、D,刺毛甘草查耳酮(echinatin),光果甘草酮等。还含二芳基丙二酮类成分:5‘-异戊烯基甘草二酮(5‘-prenyllicodione),胀果甘草二酮(glycyrdione)A、B及胀果甘草宁(glyinflanin)A、B、C、D。基中胀果甘草二酮A与胀果宁A系同一物质。又含β-谷醇(β-sitosterol)。

4、粗毛甘草

根含三萜类成分:甘草酸,光果甘草内酯等。又含黄酮类成分:甘草甙,异甘草甙,粗毛甘草素(glyasperin)A、B、C、D,熊竹素(kumata kenin),黄宝石羽扇豆素(topazolin),甘草异黄酮(licoisoflavone)B,半甘草异黄酮(semilicoisoflavone)B,甘草异黄烷酮(licoisoflavanone),3‘-(γ,γ-二甲基烯丙基)奇维酮[3‘(γ,γ-dimethylallyl)-kievitone],甘草西定,甘草异黄烷(licoriisoflavan)A,1-甲氧基菲西佛利醇(1-methyoxyficifolinol)。又含香豆精类成分:甘草香豆精,异甘草香豆精(isoglycycoumarin),甘草酚,甘草香豆酮。另含水溶性多糖和果胶。

5、黄甘草:

根和根茎含三萜类成分:甘草酸,戊拉尔甘草皂甙A及B,黄甘草皂甙(glyeurysaponin)。又含黄酮类成分:黄甘草甙(glycyroside),芒柄花甙,甘草甙,异甙草甙,甘草甙元-4‘-芹糖葡萄糖甙,异甘草元-4‘-芹糖葡萄糖甙,南酸枣甙(choerospondin),广豆根黄酮甙(sophoraflavone)B,夏弗塔雪轮甙(schaftoside),三色堇黄酮甙(isovi-osanthin),苜蓿紫檀酚-3-O-葡萄糖甙(medicarpin-3-O-glucoside),新西兰牡荆甙Ⅱ。还含β-谷甾醇(β-sitosterol),胡萝卜甙(daucosterol),根皮酸(phloretic acid)。

6、云南甘草

根含三萜类成分。将总皂甙水解得到云南甘草次皂甙D(glyyyunnanpro -sapogenin D),云南甘草皂甙元(glyyunnansapogenin)A、B、C、E、F、G、H和马其顿甘草酸(macedonic acid),又含β-谷甾醇。还含黄酮类成分:异甘草甙元,4‘,7-二羟基黄酮,7-甲氧基-4‘-羟基黄酮(7-methoxy-4‘-hydroxyflavone),7-甲氧基-4‘-羟基黄酮醇(7-methoxy-4‘-hydroxyflavonol)。另据报道,根含三萜皂甙:云甘甙(yunganoside)A1、B1、C1、D1、E2和F2,加含生物碱:下箴刺桐碱(hypaphorine)

7、中国市售甘草商品

除上述品种外,还有以地区为名的未定种,对它们的研究也不少。兹择其重要者简述如下:

(1)西北甘草的根和根茎含甘草酸,甘草甙,异甘草甙,甘草甙元,异甘草甙元,甘草香豆精,甘草吡喃香豆精,甘草香豆酮,甘草查耳酮A,异甘草黄酮醇,西北甘草异黄酮(glycyrrhisoflavone),西北甘草异黄烷酮(glycrrhisoflvanone),甘草黄酮醇,甘草豆精-7-甲醚,甘草西定,甘草利酮,甘草宁F、G、H、I,甘酚,5-O-甲酚(5-O-methylglycyrol),熊竹素等

(2)新疆甘草的根和根茎含甘草酸,甘草甙,异甘草甙,异甘草甙元,4‘,7-二羟基黄酮,刺芒柄花素,光果甘草醇,刺毛甘果查耳酮,甘草查耳酮A、B,甘草异黄酮B,甘草异黄烷酮(licoisoflavanone),光果甘草素,光果甘草定等

(3)东北甘草的根和根茎含甘草酸,甘草甙,异甘草甙,甘草甙元,异甘草甙元,甘草香豆精,甘草吡喃香豆精,甘草香豆酮,甘草香豆酮,甘草西定,甘草利酮,甘草酚,5-O-甲基甘草酚等。


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